Laktonit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
3-hydroksipropaanihaposta muodostunut β-propiolaktoni

Laktonit ovat orgaanisessa kemiassa syklisiä eli rengasrakenteisia estereitä.[1] Laktonirengas muodostuu hydroksihapon alkoholiryhmän kondensoituessa karboksyylihapporyhmän kanssa. Viiden ja kuuden rengasatomin sisältävät laktonit eli gamma- ja delta-laktonit ovat kaikkein pysyvimpiä minimaalisen rengasjännityksen vuoksi.

Laktonirengas esiintyy monissa luonnonaineissa ja lääkeaineissa. Mm. lääkeaine simvastatiini on inaktiivinen laktoni, joka elimistössä hydrolysoituu vastaavaksi betahydroksihapoksi, joka on elimistössä aktiivinen HMG-CoA-reduktaasin estäjä. Gammabutyrolaktoni (GBL, lakka) on rakenteeltaan keskushermoston toimintaa lamauttavan gammahydroksivoihapon (GHB, gamma) laktoni.

  1. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]